明代初期,书坛被赵孟俯书风所笼罩。赵孟俯倡导书法复古主义,书宗魏晋,承祧二王巍然为一代帖学造化主。自元代至明初皆莫逸出其樊篱。

及至明代中叶,随着理学思想的松驰,书法领域的反叛意识趋于强化。祝允明的出现,成为明代书法打破趟孟俯书风笼罩、复归唐宋强化个性表现意识的发端,而他的草书则作为明代中期草书深化的标志,引动潮流,直接对徐渭及晚明王铎、傅山草书构成巨大影响。

祝允明（一四六○—一五二六）,明代著名书法家,字希哲,号枝山,长州（今江苏苏州》人,弘治举人,官广东兴宁知县,迁应天府通判。一生仕途蹇顿,嗜酒,性豪放,疏钱财,晚年窘困潦倒。与文征明、唐寅、徐祯卿并称[吴中四才子],其草书被推为[国朝第一]

祝允明可谓明代学古第一等人物。其于魏晋唐宋元诸家书法无所不窥。王世贞《艺苑卮言》云：二乐兆楷法,自元常、 二王、永师、秘监、率更,河南吴兴,豫章、襄阳,靡不临写工绝。晚年变化出入,不可端倪,风骨烂漫,天真纵逸。

但为时代所压,祝允明早年趋同时流,师法趟孟俯,这在其早年作品《在山记》、《沈石田画册跋》中可明显看出。祝允明后期转向草书创作,这成为他冲破趟孟俯帖学笼罩的一大转捩。他的草书融合唐宋,得怀素狂草之势脉,豪荡纵肆,奔蛇走虺,有纵横不羁之意,而驰不失范,中而有矩；笔法上则尤得高闲之遗踪。草书瘦劲易而肥劲难。高闲草书时用[侧锋而神奇出焉],得肥劲之美,此亦齐梁之王慈、王志草书遗风流韵。祝允明草书传其肥劲一脉,草书笔法遒媚丰活,备极变化,得无法之法。在草书结构上,祝允明得之黄庭坚尤多,但他引唐草势脉,强化了黄庭坚草书舒缓的节奏,并以强劲的散点,强化了草书的情性。其乱石铺街法,对徐渭、傅山草书有极大启发。而从整体草书审美流脉而言,祝允明的草书直接奠定了晚明草书的基础。